Los primeros pobladores de la isla fueron los Arawak, procedentes de Sudamérica, que llegaron a la isla entre el 1000 y el 400 adC. Se cree que estos pobladores se extinguieron tras el contacto con los europeos, aunque hay quien afirma que han sobrevivido.
Jamaica fue reclamada como posesión española después de que Cristóbal Colón llegará a la isla en 1494. Colón usó la isla como un miniestado para su familia. El almirante británico William Penn y el General Venables tomaron la isla en 1655. En sus primeros 200 años de dominio británico, Jamaica se convirtió en el mayor exportador mundial de azúcar del mundo, produciendo 77000 toneladas al año entre 1820 y 1824. Esta productividad jamás se habría logrado sin la mano de obra esclava traída de África.
Al principio del siglo XIX, la gran dependencia en la esclavitud del Imperio Británico hizo que la población de negros en la isla fuera 20 veces mayor que la de blancos, situación que amenazaba constantemente con revueltas y conflictos.
Tras una serie de revueltas la esclavitud fue oficialmente abolida en 1834.
En el siglo XX, Jamaica fue ganando independencia del Reino Unido, en 1958 se convirtió en una provincia de la Federación de las Indias Occidentales, consiguiendo su total independencia el 6 de agosto de 1962.
Un crecimiento económico importante, de aproximadamente un 6% al año marcó sus primeros 10 años de independencia bajo gobiernos conservadores liderados por los primeros ministros Alexander Bustamante, Donald Sangster y Hugh Shearer. Este crecimiento económico vino promovido por las inversiones en bauxita, turismo, manufacturas y, en menor medida, agricultura. En 1972, un cambio de gobierno hizo decaer de nuevo la economía llegando al extremo de 1982 donde el PIB llegó por debajo de los niveles de 1972. La deuda externa creció bajo las sucesivas legislaturas de Michael Manley, acompañada de deficits fiscales, lo que propició la imposición de medidas de austeridad del Fondo Monetario Internacional.
La economía en decadencia, el socialismo internacional de Manley, su amistad con Fidel Castro y el temor al incipiente comunismo llevaron a unas elecciones apretadas entre el People's National Party y el Jamaica Labour Party, resultando vencedor éste último. La crisis económica continuó hasta mediados de los 80, ayudada por el cierre de las dos principales compañías de aluminio del país y el decaimiento del turismo. A finales de los 80 la industria comenzó a recuperarse, junto al turismo, lo que propició una mejora económica tras una década de crisis. El gobierno electo desde 1989 ha impulsado reformas económicas que han mejorado la situación fiscal.
En los 70 los dos partidos políticos predominantes estaban ligados a dos bandas rivales de Kingston, fuertemente armadas. Esto, junto al creciente tráfico de cocaína a mediados de los 80 llevó a situaciones violentas. Esto ha llevado a las guerras urbanas de Kingston desde 1990 hasta la actualidad. Las zonas rurales del país están libres del conflicto.
La capital original de Jamaica era el pueblo español de Saint Catherine, la antigua capital colonial. Los españoles renombraron la ciudad como Santiago de la Vega. En 1655 cuando los británicos tomaron la isla, la mayor parte de la capital fue incendiada por las tropas británicas. La ciudad fue reconstruida y llamada Spanish Town, permaneció como capital de la isla hasta 1872, cuando Kingston se convirtió en la capital. aparte de todo esto, jamaica fue la primera republica en fundarse
